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Fue fundada en 1763 por el gobernador español Pedro de Ceballos, en su campaña de colonización en el continente americano, con el objetivo de detener el avance portugués sobre el territorio de la Banda Oriental.

Los primeros cinco años llevó el nombre de Maldonado chico, hasta que se le instituyó un patrono.

ORIGEN DEL NOMBRE

Su nombre hace honor al rey de España Carlos III de Borbón. Con el tiempo, San Carlos se constituyó en valioso productor agropecuario, abastecedor del Este y Sur del país.

Ceballos, apenas terminada su conquista de Río Grande del Sur, envió desde allí a 20 familias de origen azoreño (portugueses) voluntarios o apresados durante la guerra, para fundar un nuevo pueblo. Luego Ceballos le otorgó categoría de Villa, lo que hacía que el pequeño poblado pasase ahora a depender directamente de la capital del Virreinato, Buenos Aires.

Algún tiempo más tarde, al primitivo núcleo de habitantes se le sumarían familias de origen gallego, astorgano y asturiano llegadas desde Montevideo.

En 1764, el Ingeniero Bartolomé Howell realizó la demarcación de plazas, calles, pastos comunes, propios y chacras, tal como era la usanza de entonces. El plano correspondiente al pueblo nuevo de San Carlos se comprendía de 90 manzanas de cien varas "en cuadro", separadas por calles de a doce y todo este conjunto circundado por cuatro avenidas de a veinticinco cada una hasta que, cinco años después, se le instituyó patrono, siéndole bajo la advocación de San Carlos.

Habiendo transcurrido 32 años, los vecinos declararon que hacía tiempo tenían "vivos deseos de hacer la elección del Santo Patrono" y resolvieron que fuera San Carlos Borromeo. Tal demanda les fue concedida por el vicario capitular y gobernador del obispado de Buenos Aires el 8 de julio de 1800 y refrendada enseguida por el provisor y vicario capitular, Gervasio Antonio de Posadas.

En 1777 muchos de los habitantes originales vuelven a Río Grande Do Sul, de donde eran originarios, otros, ya afincados se quedan y Rafael Pérez Del Puerto repuebla la villa con otras familias llegadas de Montevideo. No obstante, hacia 1784 el pueblo prácticamente se había despoblado, quedando apenas entre 150 y 200 personas.

En septiembre de 1804 San Carlos recibió la visita del obispo de Buenos Aires, Benito Lué y Riega, quien bendijo la Iglesia el día 16 y dejó constancia, el día 22, de su aprobación a la rendición de cuentas presentada por el presbítero Manuel de Amenedo Montenegro, que impulsó su construcción con planos del Ingeniero José del Pozo y Marquy. La piedra fundamental había sido colocada en 1792.

INVASIONES INGLESAS

En 1806 se produjeron las primeras invasiones inglesas. El 29 de octubre de ese año, cuando los ingleses asaltaron y saquearon Maldonado, figuraba un portugués, N. Cardoso, como comandante en San Carlos, cuyos habitantes aterrorizados huyeron en su mayor parte dejando abandonadas sus casas y los pocos muebles que poseían, por temor a que se hiciera otro tanto allí. Más no pasó de susto. Al día siguiente el nuevo gobierno establecido en la ciudad vecina le enviaba a Cardoso un oficio, haciéndole entender que tenía dos mil hombres para tomar el pueblo, si no daba la obediencia al Rey de la Gran Bretaña.

Ante tal amenaza se le respondió enseguida que se acataría dicho mandato, pero pidiendo que se les permitiera el culto libre de su religión y que no se les perjudicara en modo alguno en la posesión de sus bienes ni familias. Al recibirse tan satisfactoria contestación escribieron elogiando al pueblo de San Carlos, el que tendría ante su rey la primera protección y la concesión de cuanto se le pedía.

Habiéndose tranquilizado los ánimos, la población empezó a regresar a sus hogares.

La fuerza expedicionaria inglesa todavía tomaría Montevideo en 1807, pero al verse derrotadas en Buenos Aires, abandonaron definitivamente el área. Tanto Montevideo como San Carlos, fueron distinguidas con el título de "Muy Fiel y Reconquistadora" por la Corona española.
Los habitantes de San Carlos tuvieron un papel activo en la posterior Revolución Artiguista. En 1828 la firma de la Convención Preliminar de Paz, antecedente de la Declaratoria de Independencia, motivó grandes festejos de los carolinos.

La paz de la guerra civil (1851) abrió una etapa de desarrollo del país y San Carlos incrementó sus servicios y, rápidamente, se transformó en una ciudad agrícola-ganadera muy próspera, superando a San Fernando en lo que tiene que ver con infraestructura y desarrollo.

En 1877 se funda la Escuela No. 3

OTROS PROGRESOS

Con el correr del tiempo los progresos de San Carlos fueron grandes. El 1°de enero de 1901 se coloca la piedra angular del Hospital Alvariza.

En 1903 llega a San Carlos el cinematógrafo que se instala en el local de la Sociedad Unión; el 25 de agosto de 1909 se inaugura el reloj de la Iglesia; en diciembre de 1910 se inaugura el tramo de vía férrea que comunica San Carlos con Montevideo; y en marzo de 1914, se funda la Sociedad Fomento Rural de Maldonado.

Además, el 25 de mayo de 1914 se funda el Club Oriental.

En 1915 se comienzan a adoquinar las principales calles, el 22 de diciembre de 1917 llega la luz eléctrica y el 1º de junio de 1921 se inaugura el que será luego el Liceo No. 1 Presbítero Dr. Mariano Soler.

Por otra parte, se recuerda que el 18 de agosto de 1922 aparece el semanario "La Democracia", el 2 de marzo de 1925 se inauguran las clases en la Escuela Industrial (UTU), el 12 de septiembre de 1927 se funda la Escuela Nº 8 "José Enrique Rodó" y el 24 de diciembre de 1927 se inaugura el servicio de agua corriente.

SE INAUGURA LA SOCIEDAD UNIÓN

El 6 de enero de 1929 Se inaugura la Sociedad Unión; en marzo de 1930, a los ciento sesenta y siete años de su fundación, fue incluida en la categoría de ciudad; y el 1° de enero de 1936 se establece transporte colectivo entre San Carlos y Punta del Este.

El 3 de abril de 1937 nace CALIMA; en 1944, un grupo de alumnos homenajea al Maestro Juan de Dios Curbelo poniéndole su nombre a la Escuela No.3 de primera categoría, escuela en la que ejerció la profesión de educador hacia 1894; el 3 de junio de 1945 se funda la sociedad criolla "Los Coronillas"; el 24 de junio de 1946 se inaugura la red de saneamiento; en 1949 se crea la Junta Local Autónoma; y en 1952 se funda el primer coro, que con el tiempo tomaría el nombre de "Danubio Fernández"

Posteriormente, el 19 de abril de 1953 se inaugura la garita de Plaza Artigas -reproducción de una de las garitas de guardia de la Fortaleza Santa Teresa-. Allí son velados los restos del Coronel Leonardo Olivera, antes de ser trasladados a Rocha.

El 22 de julio de 1953 comienza a funcionar la Escuela Nº 13 Virrey Pedro de Cevallos; el 17 de diciembre de 1955 se inaugura el Teatro de Verano "Cayetano Silva": el 1° de abril de 1957 nace CODESA (Compañía Omnibusera del Este); y el 6 de agosto de 1960 se inaugura el Observatorio Astronómico llamado posteriormente "Dr. Camilo Corbo" en homenaje al citado Profesor.

También se recuerda que el 6 de enero de 1964 comienza a emitir CW 57 Radio San Carlos; hacia 1970 comienza a integrarse con Maldonado y Punta del Este (Conurbación MALPUNSAN); el 8 de junio de 1976 queda inaugurado el "Museo Regional Carolino"; y en septiembre de 1979 se inaugura el zoológico "Parque de Medina"

También en setiembre de 1979 se inaugura el CEDEMCAR (Centro Deportivo Municipal Carolino).

El 25 de agosto de 1982 comienza a funcionar la "Casa de la Cultura"; el 21 de octubre de 1987 comienza a funcionar el Centro de Investigaciones Históricas; en 1994 la presión demográfica de la ciudad obliga a construir un nuevo local liceal, el No. 2; y en 2013 se conmemoraron los 250 años de esa ciudad.